Il Chiostro di San Francesco, vicino all’omonima chiesa, è uno dei luoghi più conosciuti della città di Ascoli . Il porticato di venti arcate venne costruito nell’ala nord nel 1565 e gli altri lati furono ultimati nel 1624. Al centro della piazza  c’è il caratteristico pozzo gotico. Le arcate gotiche, che si trovano lungo la parallela Via del Trivio, sono di epoca anteriore. Sul lato sud, c’era la Sala Capitolare dei frati, assegnata, a suo tempo, alla Confraternita del Corpus Domini per opere di assistenza ai poveri. La Sala era decorata di affreschi attribuiti alla Scuola di Cola dell’Amatrice.

Attualmente il chiostro è mercato pubblico e ogni terzo fine settimana del mese ospita il Mercatino dell’Antiquariato, mentre al secondo piano ci sono le abitazioni dei religiosi. Come spiega il direttore dei musei civici di Ascoli Stefano Papetti “Oggi il Chiostro è un luogo aperto al pubblico, ci sono manifestazioni e anche i bambini vi giocano a pallone, ma non era cosi quando il Convento, fino all’Unità d’Italia, era un luogo frequentato dai Frati francescani di Ascoli. In quel convento c’è stato un capitolo generale dei francescani al tempo in cui, a capo del convento, c’era Sisto V ancora non Papa, che ebbe poi un ruolo fondamentale. E’ un chiostro rinascimentale, caratterizzato da una grande armonia sul quale si affacciavano ambienti in cui i frati si riunivano. L’aula capitolare è quella che oggi chiamiamo Sala Cola dell’Amatrice, che prese il nome dalle opere del suo autore e che un tempo era il mercato del pesce”